もともとは183系の置き換えのため投入された車両、やはり9両編成なので空席が目立っていました。（夏季を除く）そのため、続投入はなくなり、わずか5編成で打ち止めになりました。特急で初めてVVVFインバーター制御になった車両でもあります。車体の基本構造は253系（成田エクスプレス）と同じです。
現在255系は基本的に総武線の特急の運用に入っているため、外房線内の運用は一日一往復半しかない。
土日休日には、新宿わかしおの運用に入る時がある。

営業最高速度
１３０ｋm/h

設計最高速度
１３０ｋm/h

編成定員
522人（普通車）+42人（グリーン車）=564人

編成出力　
95kW×16=1,520kW

制御装置
VVVFインバータ制御 （東芝製GTO素子）

ブレーキ方式
回生ブレーキ
電気指令式ブレーキ
抑速ブレーキ

保安装置　
ATS-SN,ATS-P

デビュー　1993　夏

使用体系
9両編成

運行形態
「茂原」⇒「東京」　※東京⇔安房鴨川　新宿⇔安房鴨川

運行種別
特別急行（特急）※一部列車は勝浦⇔安房鴨川間　各駅停車